Florenz wurde im 1. Jahrhundert v. Chr. auf dem nördlichen Ufer des Arnos gegründet und hatte ihren Mittelpunkt bei der heutigen Piazza della Repubblica. Die ersten Siedlungen auf dem anderen Ufer gehen auf das 4. Jahrhundert n. Chr. zurück, als eine christliche Gemeinschaft sich bei der heutigen Kreuzung zwischen Via Guicciardini und Borgo San Jacopo sich niederließ und die Kirche von Santa Felicita baute.
Auch in Oltrarno entstanden bei Borgo San Jacopo und Borgo di Piazza (heute Via Guicciardini) zwei "borghi" (Vorstädte) und andere Siedlungen hatten sich um den wichtigen Kirchen von Santo Spirito, San Felice in Piazza und Santa Maria del Carmine entwickelt. Für lange Zeit blieben die Viertel von Oltrarno ohne Schutzmauern: Es gab ja drei Stadttore, doch Holzpalisaden und fensterlose hintere Fassaden waren die einzige Verteidigung gegen Angriffe. Im Jahre 1333 wurde der sechste Mauerring vollendet, der auch Oltrarno umfasste und mit zahlreichen Stadttoren versehen war.
Oltrarnos Bevölkerung bestand zu jener Zeit vorwiegend aus "ciompi" ("Wollweber", die 1378 wegen der unerträglichen Lebensbedingungen sich erhebten und zahlreiche Holzhäuser bei Via Maggio in Brand setzten), und aus den Handwerkern, die noch heute für Oltrarno so typisch sind. Eine tiefe Veränderung begann gegen Ende des 15. Jahrhunderts, als reiche und mächtige Familien begannen, in Oltrarno ihre Paläste zu errichten: Palazzo Guadagni in Piazza Santo Spirito, Palazzo Capponi delle Rovinate in Via dei Bardi - und vor allem zahlreiche Paläste wurden an den Seiten der damals breitesten Straße von Florenz gebaut: Via Maggio. Der berühmteste Palast ist zweifellos der Pitti-Palast, für dessen Bau der Bankier Luca Pitti einen Teil von Borgo di Piazza zerstörte und den Boboli-Garten hinter dem Palast gründete.
Als die Medici 1550 Palazzo Pitti als neue Residenz wählten, wurden in Via Maggio und in anderen Straßen von Oltrarno neue Paläste von adligen Familien errichtet: In Via dei Serragli, Via Santo Spirito oder Via San Niccolò kann man zahlreiche Paläste aus der Renaissance finden, welche vielleicht weniger bekannt, aber nicht weniger schön als die auf dem anderen Arnoufer sind. Der Medicihof trieb weiter die Entwicklung des Kunsthandwerks in Oltrarno an: Alle wichtigere Familien wollten, daß ihre Paläste prächtig ausgestattet und dekoriert waren und dafür brauchten sie nicht nur Maler und Bildhauer, sondern auch Vergolder, Graveure, Gold- und Silberschmiede, Holzschnitzler, Mosaikarbeiter, welche echte Kustwerke schaffen konnten.
Oltrarno erlebte eine neue Verwandlung, als 1865 königlicher Hof und Regierung des neu vereinigten Königreichs Italien nach Florenz kamen: Pitti-Palast war königliche Residenz, Piazzale Michelangelo und die Alleen wurden auf dem Hügel von San Miniato gebaut und die Stadtmauern wurden abgerissen: Auf dem anderen Arnoufer wurden sie völlig zerstört, in Oltrarno wurden dagegen einige Teile erhalten, die noch heute zu finden sind.
Im 20. Jahrhundert erlitt Florenz während des zweiten Weltkrieges und der Überschwemmung schwere Schaden: Einige Gebäude von Oltrarno tragen noch heute Zeichen davon. Im August 1944 wurden alle Brücke (mit Ausnahme der Alten Brücke) und weite Teile von Via Guicciardini und Borgo San Jacopo durch deutschen Minen gesprengt; die Gebäuden an den Seiten dieser Straßen wurden dann mit Formen und Farben wiederaufgebaut, welche an mittelalterliche Häuser erinnern. Die große Überschwemmung im November 1966 brachte Zerstörung auch in Oltrarno, wo zahlreiche Häuser, Geschäfte und Monumente beschädigt wurden.
Die Viertel von Oltrarno haben bis heute eine traditionelle florentinishe Atmosphäre bewahrt: Sie besteht aus Kunst und Handwerkern, aus Plätzen wo man zusammenlebt. Oltrarno bietet Ihnen Geschäfte, Cafes und Restaurants, berühmte und fast unbekannte Museen und Monumente - und das Leben, das in anderen Vierteln der Stadt verlorengegangen ist.
