Der Hügel von Bellosguardo befindet sich unmittelbar außer der Stadtmauern: Von dort aus kann man eine wunderschöne Sicht über Florenz genießen.
Toskanische Hügel neben der Stadt
Bellosguardo zählt zu den weniger bekannten Hügeln um Florenz, aus denen die ganze Altstadt (und vor allem Oltrarnos Monumente) zu bewundern ist. Wahrscheinlich malte aufgrund der von hier möglichen Sicht der Maler und Kartograph Francesco di Lorenzo Rosselli die sogenannte Karte mit der Kette (1471), welche als erste prospektisch und wissenschaftlich gestaltete Darstellung von Florenz angesehen wird.
Um den Hügel zu erreichen braucht man nur von Piazza Tasso die Ringsalleen zu überqueren, die Via Villani entlangzugehen ... und in wenigen Minuten befindet sich man auf dem Land. Während wir Via di Bellosguardo - und dann, von Piazza di Bellosguardo, Via di San Vito oder Via Piana oder Via di San Carlo - entlanggehen, entdecken wir Landstraßen zwischen Zypressen und Olivenbäumen mit uralten, malerischen Häusern und einigen Tabernakeln aus verschiedenen Epochen.
Von Piazza di Bellosguardo können wir die ganze Via Piana entlanggehen, dann links in die Via di Santa Maria a Marignolle abbiegen und in ihre Fortsetzung (Via delle Campora) weitergehen: An der Ende dieses Rundganges kommen wir in Via Senese, aus der das Stadttor Romana zu erreichen ist.
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Auf dem Hügel von Bellosguardo befinden sich auch einige nennenswerte Gebäude:
Die Villa dell'Ombrellino wurde im 16. Jahrhundert von der Familie Segni auf dem Gipfel des Hügels gebaut. Sie ist nicht nur für das schöne Panorama bekannt, sondern auch für die großen Persönlichkeiten, die hier lebten: Galileo Galilei wohnte in der Villa von 1616 bis 1631, als er an seine revolutionäre Theorie arbeitete, und bei der Villa verfasste der Dichter Ugo Foscolo in den Jahren 1812-1813 seine Elegie Le grazie;
Die Kirche der Heiligen Vito und Modesto a Bellosguardo stammt aus dem 15. Jahrhundert und wurde 1662 und im 19. Jahrhundert umgebaut. Sie ist von der Loggia gekennzeichnet und im Inneren befindet sich ein Gemälde von Filippo Tarchiani (17. Jahrhundert), der Schutzengel.