Via Sant'Agostino befindet sich zwischen Piazza Santo Spirito und Via dei Serragli: Die Straße ist dem Heiligen Augustinus gewidmet, weil sie im 12. Jahrhundert auf einem Acker des nahen Augustinianerklosters von Santo Spirito entstand.

Am Anfang war Via Sant'Agostino nur ein Pfad zwischen Felder, und wurde Via degli allori ("Lorbeerstraße") genannt - eine Anspielung auf die Bäume an ihren Seiten. In folgender Zeit wurden die Bäume durch Häuser ersetzt und im 16. Jahrhundert bauten die Barnabiti-Mönche ein Oratorium mit Schulen und einem Kindergarten; der Kindergarten blieb bis 1890 geöffnet, als er in Turnhalle umgebaut wurde. Die Turhnalle ist vor einigen Jahren in Ausstellungsraum verwandelt worden und ist heute Sitz verschiedener Ausstellungen und kultureller Veranstaltungen.

In Via Sant'Agostino sind einige charakteristiche Geschäfte sowie Handwerkerateliers, zwei Tabernakel und kleinere Paläste aus der Renaissance zu finden.